Nói đến phụ nữ, Jobs có thể cực kì lãng mạn. ông ấy có xu hướng yêu kiểu “sét đánh”, và chia sẻ với bạn bè về mọi thăng trầm về một mối quan hệ nào đó, và sự nhớ mong còn bày ra mặt mỗi khi ông phải xa bạn gái. Mùa hè năm 1983, ông đến một bữa tiệc tối nhỏ ở Thung lũng Silicon với Joan Baez và ngồi gần một cô sinh viên đại học Pennsylvania, Jennifer Egan, người mà lúc đó còn chẳng dám chắc ông là ai. Lúc đó ông và Baez đã nhận ra họ sinh ra không phải dành cho nhau, và Jobs cảm thấy bị cuốn hút bởi Egan, một cô phóng viên của tuần báo San Francisco trong kỳ nghỉ hè. Ông đã tìm hiểu, gọi điện cho cô, và đưa cô đến quán Café Jacqueline, một quán nhỏ gần Telegraph Hill chuyên phục vụ các món bánh trứng phòng chay.
Họ đã hẹn hò cả năm trời, và Jobs thường bay về miền Đông để thăm cô. ở hội nghị triển lãm Macworld tổ chức Boston, ông đã tuyên bố với đám đông về việc ông đã yêu sâu sắc như thế nào thế nên ông cần phải đi ngay để kịp chuyến bay đến Philadelphia gặp bạn gái của mình. Khán giả lúc đó đã rất thích thú. Khi ông đến New York, thì cô lại bắt tàu để đến với ông ở Carlyle hoặc ở căn hộ ở vùng thượng Đông Jay Chiat, và họ sẽ cùng nhau ăn ở quán Café Luxembourg, tới thăm (thường xuyên) căn hộ ở San Remo nơi ông đang có kế hoạch thiết kế lại, và đi xem phim hoặc (ít nhất là một lần) xem opera.
Ông và Egan cũng nói chuyện hàng giờ liền trên điện thoại rất nhiều đêm. Chủ đề mà họ luôn tranh cãi với nhau là về đức tin của, những điều ông chiêm nghiệm sau khi nghiên cứu về Đạo Phật, rằng việc tránh khỏi những ràng buộc của vật chất là điều rất quan trọng. Mong muốn hưởng thụ của chúng ta là không lành mạnh, ông nói với cô, và để đạt đến cảnh giới thì chúng ta cần phải xây dựng một cuộc sống không ràng buộc và không theo đuổi vật chất, ông thậm chí còn gửi cho cô một đoạn băng về Kobun Chino, giáo viên Thiền của ông, giảng giải về những vấn đề gây ra bởi những khát khao và ham muốn chiếm đoạt mọi thứ. Egan phản bác lại. Cô hỏi rằng chẳng phải ông đang tự đi ngược lại triết lý đó bằng việc tạo ra máy tính và các sản phẩm mà con người khao khát đấy sao? “Anh ấy đã cáu điên lên về điều này, và chúng tôi đã có những trận tranh luận nảy lửa về nó”, Egan nhớ lại.
Cuối cùng, niềm tự hào của Jobs về những sản phẩm ông tạo ra đã chiến thắng cái lý lẽ của ông rằng con người nên tránh xa những ràng buộc vào những thứ tài sản như vậy. Khi Macintosh xuất xưởng vào tháng Giêng năm 1984, Egan đang ở căn hộ của mẹ cô ở San Francisco trong kì nghỉ đông ở trường. Một hôm, các vị khách đến ăn bữa tối của mẹ cô đã rất ngạc nhiên khi Steve Jobs - một người “bỗng nhiên nổi tiếng” - đã xuất hiện ở cửa mang theo một chiếc Macintosh còn nguyên trong hộp và vào phòng ngủ của Egan để lắp đặt. Jobs nói với Egan, cũng như ông đã nói với một vài người bạn khác, về dự cảm của ông rằng ông sẽ không sống lâu. ông đã nói rằng lý do vì sao ông luôn vội vàng và thiếu kiên nhẫn. “Anh ấy lúc nào cũng như đang bị hối thúc với những gì anh ấy muốn hoàn thành,” Egan kể lại.
Mối quan hệ của họ đã kết thúc vào mùa thu năm 1984, khi Egan nói rõ rằng cô vẫn còn quá trẻ để nghĩ đến chuyện kết hôn. Không lâu sau đó, ngay khi ông và Sculley bắt đầu có mâu thuẫn ở Apple vào đầu năm 1985, trên đường đi dự một cuộc họp thì Jobs dừng lại tại văn phòng của một người đang làm việc với Apple Foundation, một tổ chức giúp những chiếc máy tính đến được tay những tổ chức phi lợi nhuận. Ngồi trong văn phòng là một phụ nữ tóc vàng duyên dáng, một sự kết hợp tuyệt diệu của sự thuần khiết tự nhiên phảng phất nét hoang dã với sự nhạy cảm sắc bén của một tư vấn máy tính. Tên cô là Tina Redse. “Cô ấy là người phụ nữ đẹp nhất mà tôi từng gặp,” Jobs nhớ lại.
Ông gọi cho cô ngay ngày hôm sau và mời cô đi ăn tối. Cô đã từ chối và nói rằng cô đang sống cùng với bạn trai. Vài ngày sau, ông đưa cô đi dạo gần công viên và một lần nữa mời cô ra ngoài, và lần này cô đã nói với bạn trai mình rằng cô muốn đi cùng Jobs. Cô rất trung thực và cởi mở. Sau bữa tối, cô bắt đầu khóc vì biết rằng cuộc sống của cô sắp bị xáo trộn. Và đúng là như vậy. Vài tháng sau, cô đã phải chuyển tới một biệt thự không có đò đạc ở Woodside. “Cô ấy là người đầu tiên tôi thực sự yêu”, sau này Jobs nói. “Chúng tôi đã có một mối quan hệ rất gần gũi. Tôi không biết liệu có ai có thể hiểu tôi nhiều như cô ấy không.”
Redse xuất thân từ một gia đình không mấy yên ả, và Jobs chia sẻ với cô về nỗi đau của chính mình khi bị bỏ rơi và nhận nuôi. “Chúng tôi đều bị tổn thưởng bởi tuổi thơ của mình,” Redse nhớ lại. “Anh ấy nói với tôi rằng chúng tôi là những con người lạc lõng, đó là lý do tại sao chúng tôi thuộc về nhau.” Họ rất quấn quýt nhau và công khai thể hiện tình cảm; những giai đoạn tiến triển trong mối quan hệ của họ ở NeXT vẫn được nhân viên ở đây nhớ rất rõ. Cả những cuộc cãi cọ diễn ra ở rạp chiếu phim và trước mặt khách viếng thăm Woodside cũng vậy. Nhưng ông vẫn luôn ca ngợi sự trong sáng và tự nhiên của cô. Như những gì mà Joanna Hoffman “chân thật” đã nói về sự mê muội của Jobs với cô gái Redse thánh thiện: “Steve có xu hướng nhìn vào sự yếu đuối và rối loạn tinh thần và biến chúng thành những thứ thần thánh.”
Khi ông bị sa thải khỏi Apple vào năm 1985, Redse đã đi du lịch cùng ông tới Châu Âu để giải khuây. Đứng trên một chiếc cầu bắc qua sông Seine vào một buổi tối, trong khung cảnh lãng mạn đó, họ bàn với nhau về ý định sẽ ở lại Pháp, ổn định và sống suốt đời bên nhau. Redse rất háo hức, nhưng Jobs lại không muốn vậy. ông đã thất bại nhưng vẫn rất tham vọng. “Anh là hình ảnh phản chiếu của chính những thứ anh làm”, ông nói với cô. Cô đã nhắc lại giây phút của họ ở Paris trong một bức thư xót xa gửi cho ông hai mươi năm sau khi họ đều chọn cho mình con đường riêng nhưng vẫn giữ mối liên hệ thân tình:
Anh và em đà đứng trên chiếc cầu ở Paris vào mùa hè năm 1985. Bầu trời âm u. Hai đứa đâ dựa vào thành cầu bằng đá trơn mượt và nhìn xuống dòng nước xanh cuộn bên dưới. Thế giới của anh đà bị vỡ đôi và ngừng quay, chờ đợi được sắp xếp lại. Còn em thì muốn chạy trốn khỏi quá khứ. Em đà cố gắng thuyết phục anh cùng em bắt đầu một cuộc sống mới ở Paris, rũ bỏ con người cũ và chờ đón một tương lai mới. Em muốn chúng ta cùng nhau băng qua những vực đen sâu thẳm trong thế giới đổ vỡ của anh và vươn lên, vô danh và mới mẻ, một cuộc sống dung dị đời thường, nơi em nấu cho anh những bữa tối giản dị và chúng ta có thể bên nhau hàng ngày, như những đứa trẻ đang chơi một trò chơi ngọt ngào mà không hề có ý định sẽ lưu trò chơi đó lại. Em thích nghĩ rằng anh đà cân nhắc điều đó trước khi anh cười và nói rằng “Vậy anh có thể làm gì? Anh vừa mới thất nghiệp rồi”. Trong khoảnh khắc do dự trước khi tương lai rõ nét thay đổi chúng ta, em thích nghĩ rằng chúng ta cùng nhau sống cuộc đời đơn giản ấy cho đến cuối đời, với lũ cháu vây xung quanh trên một cánh đồng ở miền Nam nước Pháp, lặng lẽ trải nghiệm hết những tháng ngày của chúng ta, ấm áp và trọn vẹn như những ổ bánh mì mới, thế giới bé nhỏ của chúng ta sẽ đầy ắp hương vị của sự nhẫn nại và tình thân gia đình.
Mối quan hệ này đã trải qua sóng gió trong suốt năm năm. Redse ghét phải sống trong ngôi nhà hầu như chẳng được trang hoàng nội thất ở Woodside. Jobs đã thuê hai thanh niên từng làm ở Chez Panisse để làm người giữ nhà và nấu các món chay, và họ đã khiến cô cảm thấy mình như là một kẻ thừa thãi. Cô hiếm khi ra khỏi căn hộ của mình ở Palo Alto, đặc biệt là sau một trận tranh cãi nảy lửa với Jobs. “Sự thờ ờ là một hình thức ngược đãi”, cô từng viết nguệch ngoạc lên bức tường hành lang dẫn đến phòng ngủ của họ câu này. ông làm cho cô thích thú, nhưng cô cũng bị đánh gục bởi sự vô tâm của ông. Sau này nhớ lại cô đã rất đau khổ như thế nào khi yêu một người quá ích kỉ. Quan tâm sâu sắc đến một ai đó không có khả năng quan tâm là một dạng đặc biệt của địa ngục mà cô không hề mong muốn ai phải chịu đựng.
Họ khác nhau rất nhiều thứ. “Đi từ độc ác đến thánh thiện, họ gần như là hai thái cực trái ngược nhau.” Hertzfeld nói. Sự ân cần của Redse được biểu lộ qua những việc nhỏ đến lớn; cô luôn cho những người lang thang tiền, cô tình nguyện giúp những ai (như cha cô) đang đau khổ với căn bệnh thần kinh, và cô chăm lo để Lisa và ngay cả Chrisann cảm thấy thoải mái với cô. Hơn bất cứ ai, cô đã giúp thuyết phục Jobs dành nhiều thời gian hơn cho Lisa. Nhưng cô thiếu đi nghị lực và tham vọng của Jobs. Phẩm chất đẹp đẽ trong con người cô khiến cô có vẻ hòa hợp với Jobs, điều đó cũng chính là thứ khiến họ khó có thể đứng trên cùng một chiến tuyến. “Mối quan hệ của họ cực kỳ dữ dội”, Hertzfeld nói. “Do tính cách của cả hai người, vì thế họ có rất nhiều, rất nhiều những trận cãi vã”.
Họ cũng có sự khác biệt về triết lý căn bản, về việc thị hiếu thẩm mỹ, về cơ bản là do bản chất như Redse nghĩ, hay là mang tính phổ biến và có thể được rèn rũa, như Jobs nghĩ. Cô kết tội ông quá bị ảnh hưởng bởi xu hướng Bauhaus. “Steve tin rằng nhiệm vụ của chúng tôi là hướng dẫn cho mọi người về khiếu thẩm mỹ, bảo mọi người điều mà họ “nên” thích,” cô nhớ lại. “Tôi không dòng tình với quan điểm đó. Tôi tin rằng khi chúng ta chú ý lắng nghe, cả bản thân chúng ta và những người xung quanh, bản chất của chúng ta sẽ phát triển một cách đúng đắn.”
Càng ở với nhau lâu thì mối quan hệ của họ càng trở nên xấu đi. Nhưng khi họ rời xa nhau, Jobs lại rất nhớ cô. Cuối cùng, mùa hè năm 1989, ông đã cầu hôn cô. Cô đã không thể chấp nhận. Cô nói với bạn bè rằng điều đó sẽ khiến cô phát điên. Cô đã trưởng thành trong một gia đình nhiều biến động, và mối quan hệ của cô với Jobs đã gợi lại quá nhiều điểm tưởng đồng với môi trường sống đó. “Tôi không thể là một người vợ tốt đối với Steve Jobs, một thần tượng,” cô giải thích.
“Tôi hẳn sẽ trở nên bế tắc với nó ở mọi phương diện. Trong mối quan hệ cá nhân của chúng tôi, tôi không thể chịu được sự xấu xa của anh ấy. Tôi không muốn làm tổn thương anh ấy, nhưng tôi cũng không muốn đứng cạnh và nhìn anh làm tổn thương những người khác. Điều đó thật sự rất đau đớn và mệt mỏi.”
Sau khi họ chia tay, Redse đã giúp thành lập OpenMind, một mạng lưới chăm sóc về tinh thần ở California. Cô đã vô tình đọc một cuốn sổ tay về bệnh tâm thần về chứng rối loạn cá nhân tự yêu bản thân mình thái quá và thấy rằng Jobs là người có đủ tất cả những tiêu chí trong đó. “Cuốn sách nhỏ đã trình bày rất chính xác và giải thích rất nhiều về điều mà chúng tôi đã tranh cãi để cuối cùng tôi đã nhận ra rằng việc đợi chờ anh ấy trở nên thân thiện và bớt yêu bản thân mình hơn cũng giống như đợi chờ một người mù có thể nhìn thấy,” cô nói “Nó cũng giúp giải thích một vài quyết định của anh ấy về con gái Lisa lúc đó. Tôi nghĩ vấn đề ở đây là sự thấu hiểu. Anh ấy thiếu khả năng thấu hiểu.”
Sau đó. Redse đã kết hôn và có hai con trước khi ly dị. Đến tận bây giờ Jobs vẫn nhớ cô ngay cả sau khi ông đã có một gia đình hạnh phúc. Và khi ông bắt đầu phải chiến đấu với căn bệnh ung thư quái ác, cô đã liên lạc để giúp đỡ ông. Cô rất dễ xúc động mỗi lần nhớ lại mối quan hệ của họ. “Mặc dù đức tin của chúng tôi mâu thuẫn nhau và khiến cho chúng tôi không thể có được mối quan hệ như chúng tôi từng hy vọng thì sự quan tâm và tình yêu tôi dành cho anh ấy mấy chục năm trước vẫn còn.” Còn Jobs bỗng nhiên bật khóc vào một buổi chiều khi ông đang ngồi trong phòng khách và nhớ về cô. “Cô ấy là một trong số những người thánh thiện nhất mà tôi từng biết”, ông nói, nước mắt lăn dài trên gò má. “Có cái gì đó thiêng liêng ở cô ấy và ở mối quan hệ mà chúng tôi đã từng có”, ông nói rằng mình luôn thấy hối hận khi họ không thể cùng nhau tiếp tục, và ông biết rằng cô ấy cũng vậy. Nhưng điều đó sẽ chẳng đi đến đâu cả. Họ đều nhất trí với nhau như vậy.